Publicación

Tipo de publicación: Artículos científicos (Publicados en revistas de divulgación o científicas)

Título del artículo: Boronate derivatives of damnacanthal: Synthesis, characterization, optical properties and theoretical calculations. Journal of Molecular Structure

Registrado por: Gumersindo Mirón López

Año de publicación: 2023

Resumen: La antraquinona natural Damnacanthal (1) se aisló de las raíces de Morinda panamensis y se usó como componente básico en la construcción de cinco derivados de boronato fluorescentes (4a–4e). Los nuevos compuestos se obtuvieron con rendimientos moderados mediante la condensación de 1, ácido antranílico (2) y diversos ácidos fenilborónicos (3a–3e) en acetonitrilo. Los derivados de boronato se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (NMR) 1H, 13C, 11B y 2D, espectroscopia infrarroja transformada de Fourier (FT-IR), espectroscopia ultravioleta-visible (UV-vis) y espectrometría de masas de alta resolución (HR). -EM). Las propiedades fotofísicas se evaluaron en tetrahidrofurano revelando que los valores de banda prohibida óptica (Egopt) aumentan de 2,54 eV para 4a a 2,65 eV para 4d. Se encontró que la longitud de onda de emisión máxima y el rendimiento cuántico de fluorescencia (?F) de los complejos de boro son sensibles a los sustituyentes en el grupo fenilo unido al átomo de boro. Los derivados resultantes 4a–4c presentaron bandas de emisión a aproximadamente 522 nm (?F = 0.41, 0.13 y 0.37%, respectivamente); mientras que los derivados 4d y 4e presentaron bandas de emisión amplias con máximos a 676 nm (?F = 6.27%) y 614 nm (?F = 0.78%), respectivamente. La geometría molecular, las propiedades electrónicas y las interacciones intramoleculares no covalentes de las nuevas moléculas se evaluaron utilizando métodos de teoría funcional de la densidad (DFT) y teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM). El valor de la brecha de energía entre HOMO y LUMO aumenta de 2,89 eV para 4b, 2,96 eV para 4c, 3,04 eV para 4e, 3,08 eV para 4a a 3,32 eV para 4d. Además, el compuesto 4d mostró una barrera de energía rotacional más alta (3,33 kcal/mol) en el ángulo diedro N1/B1/C24/C25 que sus análogos, debido a las interacciones F???? y F???O.

Editorial:

Número de páginas:

Autor(es): David Cáceres-Castillo, Gumersindo Mirón-López, María C. García-López, Rodrigo Chan-Navarro, Ramiro F. Quijano-Quiñones, Flor M. Briceño-Vargas, Roger Cauich-Kumul, Hugo Morales-Rojas, Angel D. Herrera-España.

Campo: Salud

Disciplina: Química

Subdisciplina: Química orgánica

Número de registro: 2